Cours de chimie organique

Leçon 1 • Propriétés chimiques uniques du carbone

Examinez pourquoi le carbone forme des chaînes, des cycles et des liaisons multiples stables. Reliez la tétravalence du carbone à la diversité des structures organiques.

Leçon 2 • Structure atomique et fondamentaux des liaisons

Couvre la configuration électronique, les électrons de valence et la formation de liaisons covalentes. Fournit les fondements atomiques nécessaires à toute analyse moléculaire ultérieure.

Leçon 3 • Introduction aux groupes fonctionnels

Identifie les groupes fonctionnels les plus courants et leurs signatures chimiques. Établit le concept selon lequel les groupes fonctionnels dictent la réactivité.

Leçon 4 • Représentation des molécules organiques

Enseigne les structures de Lewis, les formules condensées et la notation squelettique (en trait d'angle). Les étudiants acquièrent des compétences dans la lecture et le dessin de représentations moléculaires.

Leçon 1 • Structure et nomenclature des alcanes

Couvre les règles de nomenclature IUPAC pour les alcanes à chaîne droite et ramifiée. Développe les compétences en nomenclature systématique utilisées tout au long du cours.

Leçon 2 • Réactions des alcènes

Couvre les mécanismes d'addition électrophile, d'hydrogénation et d'halogénation. Les étudiants appliquent la règle de Markovnikov et les concepts de stabilité des carbocations.

Leçon 3 • Structure, dénomination et stabilité des alcènes

Examine la géométrie de la liaison pi, l'isomérie E/Z et les tendances de stabilité des alcènes. Prépare les étudiants aux mécanismes de réaction d'addition dans la section suivante.

Leçon 4 • Alcynes : structure et réactivité

Décrit la géométrie linéaire des alcynes ainsi que leurs réactions d'addition et d'acidité. Étend la logique des réactions des alcènes aux systèmes à triple liaison.

Leçon 1 • Attribution de la configuration R/S

Enseigne les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog et l'attribution systématique R/S. Permet une description stéréochimique non ambiguë de tout stéréocentre.

Leçon 2 • Stéréochimie dans les réactions

Analyse comment les mécanismes réactionnels déterminent les résultats stéréochimiques. Relie l'inversion SN2 et la stéréosélectivité des additions au contenu des mécanismes précédents.

Leçon 3 • Énantiomères, diastéréoisomères et composés méso

Compare les propriétés physiques et chimiques des énantiomères et des diastéréoisomères. Introduit les composés méso comme un cas achiral particulier.

Leçon 4 • Chiralité et stéréocentres

Définit la chiralité, les stéréocentres et les conditions de l'activité optique. Les étudiants identifient les centres chiraux dans des molécules complexes.

Leçon 1 • Thermodynamique et cinétique des réactions

Applique les diagrammes énergétiques, l'énergie d'activation et le postulat de Hammond à l'analyse mécanistique. Les étudiants interprètent les diagrammes de coordonnées réactionnelles pour les processus en plusieurs étapes.

Leçon 2 • Réactions d'addition et mécanismes

Étend l'addition électrophile et nucléophile aux systèmes carbonylés et alcéniques. Renforce la sélectivité de Markovnikov et les résultats stéréochimiques.

Leçon 3 • Notation par flèches courbes et flux électronique

Introduit le formalisme des flèches courbes pour représenter le mouvement des électrons dans les réactions. Établit le langage visuel utilisé dans tous les mécanismes ultérieurs.

Leçon 4 • Substitution nucléophile : SN1 et SN2

Compare les voies SN1 et SN2 en utilisant les critères de substrat, de nucléophile et de solvant. Les étudiants prédisent quelle voie prédomine dans des conditions données.

Leçon 1 • Composés aromatiques polycycliques et hétérocycliques

Étend l'aromaticité aux systèmes du naphtalène, de la pyridine, du pyrrole et du furane. Les étudiants appliquent les concepts de substitution aromatique électrophile (SAE) et de basicité à ces systèmes cycliques.

Leçon 2 • Substitution aromatique nucléophile

Introduit les mécanismes SNAr et benzyne pour les cycles aromatiques pauvres en électrons. Compare les conditions requises avec celles de la substitution aromatique électrophile (SAE).

Leçon 3 • Effets directeurs des substituants

Explique les directeurs ortho/para et méta en utilisant les effets de résonance et inductifs. Les étudiants prédisent le produit majoritaire de la substitution aromatique électrophile (SAE) sur des benzènes substitués.

Leçon 4 • Aromaticité et règle de Hückel

Définit l'aromaticité en utilisant la règle de Hückel des 4n+2 électrons pi et la délocalisation par résonance. Les étudiants classent les composés comme aromatiques, antiaromatiques ou non aromatiques.

Leçon 1 • Formation d'acétals et protection

Explique la formation d'acétals sous catalyse acide et son utilisation comme groupe protecteur des carbonyles. Relie la stratégie de groupe protecteur à la planification de synthèses en plusieurs étapes.

Leçon 2 • Structure et propriétés du groupe carbonyle

Décrit la liaison C=O polarisée, la géométrie sp2 et les propriétés physiques des aldéhydes et des cétones. Établit pourquoi les carbonyles sont des centres réactionnels électrophiles.

Leçon 3 • Réactions avec les nucléophiles azotés

Couvre la formation d'imines et d'énamines à partir d'amines primaires et secondaires. Introduit les réactions de condensation comme une classe distincte de réactions des carbonyles.

Leçon 4 • Addition nucléophile sur les carbonyles

Couvre l'addition de nucléophiles hydrure, organométalliques et aqueux sur les aldéhydes et les cétones. Les étudiants prédisent les produits et les résultats stéréochimiques.

Leçon 1 • Mécanisme de substitution nucléophile acylique

Présente le mécanisme à intermédiaire tétraédrique commun à tous les dérivés d'acyle. Établit l'ordre de réactivité : chlorure d'acyle > anhydride > ester > amide.

Leçon 2 • Synthèse et hydrolyse des esters

Couvre les mécanismes d'estérification de Fischer, de transestérification et de saponification. Les étudiants sélectionnent les conditions appropriées pour la formation ou la coupure d'un ester.

Leçon 3 • Structure et acidité des acides carboxyliques

Explique la stabilisation par résonance de l'anion carboxylate et les tendances du pKa. Les étudiants prédisent l'acidité relative en fonction des effets de substituants.

Leçon 4 • Réactions de condensation : aldol et Claisen

Couvre l'addition aldolique, la condensation aldolique et la condensation de Claisen en utilisant la chimie des énolates. Les étudiants appliquent ces réactions aux étapes de synthèse formant des liaisons carbone-carbone.

Leçon 1 • Oxydation et réduction en synthèse

Catalogne les changements d'état d'oxydation et la sélection des réactifs pour l'interconversion des groupes fonctionnels. Les étudiants équilibrent les niveaux d'oxydation sur des voies en plusieurs étapes.

Leçon 2 • Conception de synthèses en plusieurs étapes

Applique la rétrosynthèse, les groupes protecteurs et la sélection de réactions pour concevoir des voies de synthèse complètes. Les étudiants évaluent les voies en termes d'efficacité, de sélectivité et d'économie d'étapes.

Leçon 3 • Stratégie des groupes protecteurs

Couvre la sélection, la mise en place et le retrait des groupes protecteurs pour les alcools, les amines et les carbonyles. Les étudiants appliquent des séquences de protection/déprotection dans des voies en plusieurs étapes.

Leçon 4 • Principes de l'analyse rétrosynthétique

Introduit la stratégie de déconnexion, les synthons et les équivalents synthétiques pour raisonner à rebours à partir des cibles. Établit le cadre logique pour toute planification de synthèse.