Corso di chimica organica

Lezione 1 • Proprietà chimiche uniche del carbonio

Esamina perché il carbonio forma catene, anelli e legami multipli stabili. Collega la tetravalenza del carbonio alla diversità delle strutture organiche.

Lezione 2 • Struttura atomica e fondamenti del legame

Tratta la configurazione elettronica, gli elettroni di valenza e la formazione del legame covalente. Fornisce le basi a livello atomico necessarie per tutte le successive analisi molecolari.

Lezione 3 • Introduzione ai gruppi funzionali

Identifica i gruppi funzionali più comuni e le loro impronte chimiche. Stabilisce il concetto che i gruppi funzionali determinano la reattività.

Lezione 4 • Rappresentazione delle molecole organiche

Insegna le strutture di Lewis, le formule condensate e la notazione scheletrica (a linee e angoli). Gli studenti acquisiscono familiarità nella lettura e nel disegno delle rappresentazioni molecolari.

Lezione 1 • Struttura e nomenclatura degli alcani

Tratta le regole di nomenclatura IUPAC per alcani a catena lineare e ramificata. Costruisce le competenze di denominazione sistematica utilizzate durante l'intero corso.

Lezione 2 • Reazioni degli alcheni

Tratta i meccanismi di addizione elettrofila, idrogenazione e alogenazione. Gli studenti applicano la regola di Markovnikov e i concetti di stabilità dei carbocationi.

Lezione 3 • Struttura, nomenclatura e stabilità degli alcheni

Esamina la geometria del legame pi greco, l'isomeria E/Z e le tendenze di stabilità degli alcheni. Prepara gli studenti ai meccanismi di reazione di addizione nella sezione successiva.

Lezione 4 • Alchini: struttura e reattività

Descrive la geometria lineare degli alchini e le loro reazioni di addizione e acidità. Estende la logica delle reazioni degli alcheni ai sistemi a triplo legame.

Lezione 1 • Assegnazione della configurazione R/S

Insegna le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog e l'assegnazione sistematica R/S. Consente la descrizione stereochimica univoca di qualsiasi stereocentro.

Lezione 2 • Stereochimica nelle reazioni

Analizza come i meccanismi di reazione determinano gli esiti stereochimici. Collega l'inversione nella SN2 e la stereoselettività dell'addizione ai contenuti precedenti sui meccanismi.

Lezione 3 • Enantiomeri, diastereomeri e composti meso

Confronta le proprietà fisiche e chimiche di enantiomeri e diastereomeri. Introduce i composti meso come caso speciale achirale.

Lezione 4 • Chiralità e stereocentri

Definisce la chiralità, gli stereocentri e le condizioni per l'attività ottica. Gli studenti identificano i centri chirali in molecole complesse.

Lezione 1 • Termodinamica e cinetica delle reazioni

Applica i diagrammi di energia, l'energia di attivazione e il postulato di Hammond all'analisi dei meccanismi. Gli studenti interpretano i diagrammi della coordinata di reazione per processi a più stadi.

Lezione 2 • Reazioni di addizione e meccanismi

Estende l'addizione elettrofila e nucleofila ai sistemi carbonilici e alchenici. Rafforza la selettività di Markovnikov e gli esiti stereochimici.

Lezione 3 • Notazione a frecce curve e flusso di elettroni

Introduce il formalismo delle frecce curve per rappresentare il movimento degli elettroni nelle reazioni. Stabilisce il linguaggio visivo utilizzato in ogni meccanismo successivo.

Lezione 4 • Sostituzione nucleofila: SN1 e SN2

Mette a confronto i percorsi SN1 e SN2 usando criteri di substrato, nucleofilo e solvente. Gli studenti prevedono quale percorso domina in determinate condizioni.

Lezione 1 • Aromatici policiclici ed eterociclici

Estende l'aromaticità ai sistemi naftalene, piridina, pirrolo e furano. Gli studenti applicano i concetti di EAS e basicità a questi sistemi ad anello.

Lezione 2 • Sostituzione aromatica nucleofila

Introduce i meccanismi SNAr e benzyne per anelli aromatici elettron-poveri. Mette a confronto le condizioni richieste con quelle per la EAS.

Lezione 3 • Effetti direttori dei sostituenti

Spiega i direttori orto/para e meta usando gli effetti di risonanza e induttivi. Gli studenti prevedono il prodotto principale della EAS su benzeni sostituiti.

Lezione 4 • Aromaticità e regola di Hückel

Definisce l'aromaticità usando la regola di Hückel degli elettroni pi greco 4n+2 e la delocalizzazione per risonanza. Gli studenti classificano i composti come aromatici, antiaromatici o non aromatici.

Lezione 1 • Formazione di acetali e protezione

Spiega la formazione di acetali sotto catalisi acida e il suo uso come gruppo protettore del carbonile. Collega la strategia dei gruppi protettori alla pianificazione di sintesi a più stadi.

Lezione 2 • Struttura e proprietà del gruppo carbonilico

Descrive il legame C=O polarizzato, la geometria sp2 e le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni. Stabilisce perché i carbonili sono centri di reazione elettrofili.

Lezione 3 • Reazioni con nucleofili azotati

Tratta la formazione di immine ed enammine da ammine primarie e secondarie. Introduce le reazioni di condensazione come una classe distinta di reazioni carboniliche.

Lezione 4 • Addizione nucleofila ai carbonili

Tratta l'addizione di nucleofili idruro, organometallici e acqua ad aldeidi e chetoni. Gli studenti prevedono i prodotti e gli esiti stereochimici.

Lezione 1 • Meccanismo di sostituzione acilica nucleofila

Presenta il meccanismo dell'intermedio tetraedrico comune a tutti i derivati acilici. Stabilisce l'ordine di reattività: cloruro acilico > anidride > estere > ammide.

Lezione 2 • Sintesi e idrolisi degli esteri

Tratta i meccanismi di esterificazione di Fischer, transesterificazione e saponificazione. Gli studenti selezionano le condizioni appropriate per la formazione o la scissione dell'estere.

Lezione 3 • Struttura e acidità degli acidi carbossilici

Spiega la stabilizzazione per risonanza dell'anione carbossilato e le tendenze dei pKa. Gli studenti prevedono l'acidità relativa in base agli effetti dei sostituenti.

Lezione 4 • Reazioni di condensazione: aldolica e di Claisen

Tratta l'addizione aldolica, la condensazione aldolica e la condensazione di Claisen usando la chimica degli enolati. Gli studenti applicano queste reazioni a fasi di sintesi per la formazione di legami carbonio-carbonio.

Lezione 1 • Ossidazione e riduzione in sintesi

Cataloga i cambiamenti di stato di ossidazione e la selezione dei reagenti per interconvertire i gruppi funzionali. Gli studenti bilanciano i livelli di ossidazione in percorsi a più stadi.

Lezione 2 • Progettazione di sintesi a più stadi

Applica la retrosintesi, i gruppi protettori e la selezione delle reazioni per progettare vie sintetiche complete. Gli studenti valutano i percorsi in termini di efficienza, selettività ed economia di passaggi.

Lezione 3 • Strategia dei gruppi protettori

Tratta la selezione, l'installazione e la rimozione dei gruppi protettori per alcoli, ammine e carbonili. Gli studenti applicano sequenze di protezione/deprotezione in percorsi a più stadi.

Lezione 4 • Principi dell'analisi retrosintetica

Introduce la strategia di disconnessione, i sintoni e gli equivalenti sintetici per lavorare a ritroso dai target. Stabilisce il quadro logico per tutta la pianificazione della sintesi.